溴的化学反应
2012年03月02日 08:17
在碱的催化下,由于羰基的作用,醛的“阿尔法碳上的氢原子”变得异常活泼而被溴取代,生成阿尔法溴代醛和溴化氢!而且往往a-氢趋向于全部被取代。
例如,CH3CHO+Br2=Br-CH2-CHO+HBr.
反应机理:
1.碱和a-氢结合生成碳负离子,是一个慢过程,反应速度与溴的浓度无关。
2.生成的烯醇负离子很快与Br2反应,得到a-溴代醛。
重复以上过程,可以得到二溴代醛,三溴代醛(假如是乙醛的话有三个a-氢原子)。
3.得到的a-溴代产物由于溴的强吸电子效应,使羰基碳原子正电性大大加强,在碱性条件下,C-C键容易断裂,生成溴仿和羧酸盐。
Br3-C-CHO+H2O=CBr3+HCOOH(与催化剂碱中的金属离子结合成甲酸盐)。
在酸性条件下,溴化反应的速度与醛的浓度有关,反应的本质是溴与烯醇式C=C的亲电加成。与碱崔不同,酸催条件下可以使溴化反应停留在一溴代醛阶段。
编辑:怡杉